Né d'un père italien et d'une mère allemande favorisant au possible les aptitudes artistiques, Leonardo DiCaprio suit des cours de comédie dès l'école primaire. Auditionnant pour la première fois en 1988, il commence par tourner des publicités puis obtient très vite quelques petits rôles à la télévision avant de se faire remarquer dans la série Quoi de neuf, docteur? en 1991.
Mais il est surtout intéressé par le cinéma, et après un premier film d'horreur Critters 3 en 1991, Leonardo DiCaprio est choisi parmi quatre cents candidats pour jouer le beau-fils maltraité de Robert De Niro dans Blessures secrètes (1993, Michael Caton-Jones). Dès son film suivant, il étonne en interprétant un attardé mental dans Gilbert Grape (1993, Lasse Hallström) où il vole la vedette à Johnny Depp. Sa composition lui vaut une double nomination comme Meilleur Second Rôle aux Golden Globes et Oscars 1994. Capable de rôles très différents, il enchaîne au cours de l'année 1995 un western (Mort ou vif de Sam Raimi), une évocation de la vie d'Arthur Raimbaud (Rimbaud Verlaine de Agnieszka Holland) et celle d'un junkie dans Basketball Diaries de Scott Kalvert.
Choisissant plus ses films pour leur potentiel artistique qu'économique, Leonardo DiCaprio est alors connu mais reste un acteur secondaire. Le statut de star arrive en 1996 lorsque sort sur les écrans Romeo+Juliette, version contemporaine et déjantée de l'oeuvre de William Shakespeare et second film du réalisateur Baz Luhrmann. Pari risqué, le film est un succès international. Mais le meilleur reste à venir avec Titanic (1997, James Cameron) dont les recettes s'élèveront aux seuls Etats-Unis à plus de 600 millions de $. Amoureux de Juliette/Claire Danes puis de Rose/Kate Winslet, il incarne alors le nouveau héros romantique et fait l'objet d'une véritable "DiCaprio mania".
Tournés avant le phénomène Titanic, Celebrity de Woody Allen et L'Homme au masque de fer (Randall Wallace) sortent en 1998. Leonardo DiCaprio incarne notamment dans le premier un jeune acteur capricieux et incontrôlable, parodie de son propre personnage. Payé 2,5 millions de $ pour Titanic, son salaire passe à 20 millions pour le voyage initiatique de La Plage (2000, Danny Boyle) mais le film est un demi succès.
En 2002, il tourne coup sur coup sous la direction de Martin Scorsese dans sa fresque Gangs of New York puis Steven Spielberg dans Arrête-moi si tu peux (Catch me if you can) auprès de Tom Hanks.